2006
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宫小路瑞穗（堀江由衣 配音）是个地地道道的男孩子，可是由于祖父的奇怪遗言，他即将转学到圣央女学院开始新的学习生活。祖父的用意为何？瑞穗完全不知道。圣央女学院是一所完全的女校，有其严明的校风和校规，是女孩子们学习如何成为一名真正淑女的宝地。对于从小就接受着良好教育的瑞穗来说，这一切都不是问题。唯一困扰着他的，是如何打扮成女生而不被发现，和怎样应付周围那一群如花似玉的大小姐。 成熟端庄的十条紫苑（松来未佑 配音），单纯善良的周防院奏（神田朱未 配音），活泼好动的御门玛利亚（浅野真澄 配音），傲娇腹黑的严岛贵子
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OVA一共5集。 私立莉莉安女子学院： 创立于明治34年，拥有很长历史传统，校风优雅的女子私立学校之名门。在武藏野辽阔富饶的土地上，坐落着此学院的幼儿园，小学，中学，高中，大学（文学部和家政部），研究生院。这个学校的传统就是贯彻淑女教育，培育谨慎谦恭，学识丰富，教养好的淑女。 在莉莉安女子学院，每一个一年级的新生都会被一个二年级的学姐选为“妹妹”，而这个学姐也会以“姐姐”的身份照顾选中的学妹，不管是学习还是生活上。这其实是一种一对一的监护人制度，而这种制度不但可以让新生更好的适应学院生活，同时也能促进不同
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长得像婴儿一样可爱的里包恩（西萩五十铃 配音），真实身份其实是令人闻风丧胆的意大利黑手党杀手。他奉彭格列的第九代老大的命令，来到日本寻找彭格列的第十代老大沢田纲吉（国分优香里 配音），并把他培养成合格的接班人。 沢田纲吉外号废柴纲，就读于并盛中学一年A班，全科成绩平均17.5分，跳马只能跳三层，单杠向上翻转也不会，无论做什么事都不行的废柴。里包恩行为搞怪过激，让一向邋遢不求上进的纲头疼不已。但是里包恩通过必死弹，竟然让并盛中学的偶像笹川京子（稲村优奈 配音）对一直默默无闻的纲产生了好感。纲慢慢开始接受里包
